Введение
Способы изображения молекул органических соединений
Молекулярная формула | Структурная формула | Электронная формула |
Типы углеродного скелета –
Ациклические соединения | Циклические соединения | Гетероциклические соединения |
Изомерия –
Гомология –
Гомологический ряд –
Основные функциональные группы:
(таблица)
Классы органических соединений:
(таблица)
Заместительная номенклатура –
ЮПАК –
УГЛЕРОД
Эл. конфигурация атома C | ЭК атома C в CO2 | ЭК атома C* |
Гибридизация углерода
Sp1 | Sp2 | Sp3 | |
Типы химических связей в соединениях (указывать энергию, длину, полярность, поляризуемость):
Энергия связи –
Длина связи –
Полярность связи –
Поляризуемость связи –
1)
2)
3)
Гомолитический разрыв связи –
Гетеролитический разрыв связи –
П р о м е ж у т о ч н ы е ч а с т и ц ы | |||
Радикалы | Карбокатионы | Карбанионы | |
Строение | |||
Электронные эффекты заместителей –
Электронный эфект | Мезомерный эффект | |
Радикалы | ||
Карбокатионы | ||
карбанионы | ||
Резонансные структуры –
Алканы
Изомерия:
· А
· Б
· С
C-C связь | C-H связь | |
Конформация –
Конформер –
Проекционные формулы Ньюмена:
ПОЛУЧЕНИЕ
В природе:
Синтез:
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1) Галогенирование
2) Сульфохлорирование
3) Нитрование
4)...
(Я не знаю, куда вставить, но посмотри: ЭНЕРГЕТИКА ЦЕПНЫХ СВОБОДНОРАДИКАЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ, СЕЛЕКТИВНОСТЬ РАДИКАЛЬНЫХ РЕАКЦИЙ, ОТНОСИТЕЛЬНАЯ СТАБИЛЬНОСТЬ АЛКИЛЬНЫХ РАДИКАЛОВ, ТЕРМИЧЕСКИЙ И КАТАЛИТИЧЕСКИЙ КРЕКИНГ)
Циклоалканы
По размеру цикла | ||
Изомерия:
· Размер цикла
· Число, взаиморасположение заместителей
· Стереоизомерия
Угловое напряжение –
Торсионное напряжение –
Циклопропан | Циклобутан | Циклопентан |
КОНФОРМАЦИИ ЦИКЛОГЕКСАНА
Х И М И Ч Е С К И Е С В О Й С Т В А | ||
Циклы малого р-ра | Циклы среднего р-а | |
ПОЛУЧЕНИЕ
В природе:
Синтез:
Алкены
Номенклатура
Изомерия:
· Изомерия углеродного скелета
· Изомерия по положению двойной связи
ДВОЙНАЯ СВЯЗЬ
Г е о м е т р и ч е с к а я и з о м е р и я | |
Цис-, транс- номенклатура | Z-, E- номенклатура |
ПОЛУЧЕНИЕ
В природе:
Синтез:
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
(Это требует систематизации: ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ (...) – ПРЕДСТАВЛЕНИЕ О МЕХАНИЗМЕ, СТЕРЕО- И РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ – МЕХАНИЗМ, СТЕРЕОХИМИЯ. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ. ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА. ПРИСОЕДИНЕНИЕ БРОМИСТОГО ВОДОРОДА ПО ХАРАШУ. АЛЛИЛЬНОЕ ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ. ГИДРАТАЦИЯ. ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГИДРИДОВ БОРА. ПРЕВРАЩЕНИЕ БОРООРГАНИКИ В АЛКАНЫ, СПИРТЫ, АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ. ГИДРИРОВАНИЕ АЛКЕНОВ. ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ ПЕРМАНГАНАТОМ КАЛИЯ И НАДКИСЛОТАМИ. ОЗОНОЛИЗ АЛКЕНОВ, ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ И ВОССТАНОВИТЕЛЬНОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ ОЗОНИДОВ).
Алкадиены
аллены | Сопряженные диены | |
Бутадиен-1,3
Галогенирование и гидлогалогенирование 1,3-диенов.
1,2-присоединение | |
1,4-присоединение | |
Энергетический профиль реакции –
Термодинамический контроль реакции –
Кинетический контроль реакции –
ДИЕНОВЫЙ СИНТЕЗ, ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ СОПРЯЖЕННЫХ ДИЕНОВ. ИЗОПРЕН, ПРИРОДНЫЙ И СИНТЕТИЧЕСКИЙ КАУЧУКИ.
Алкины
Номенклатура:
1)
2)
Изомерия:
· Такая
· Сякая
ТРОЙНАЯ СВЯЗЬ
....
ПОЛУЧЕНИЕ
В природе:
Синтез:
a. Электрофильное присоединение к алкинам
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Алкины | Алкены | |
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, ГИДРАТАЦИЯ ПО КУЧЕРОВУ.
ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛКИНОВ ДО ЦИС- И ТРАНС- АЛКЕНОВ (КОНТРОЛИРУЕМАЯ СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ РЕАКЦИИ).
C-H-КИСЛОТНОСТЬ АЦЕТИЛЕНА, ПОНЯТИЕ О КАРБАНИОНАХ. АЦЕТИЛЕНИДЫНАТРИЯ И МЕДИ, МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЛКИНОВ.
Ароматические углеводороды
БЕНЗОЛ
Электронное пространственное строение | Формула Кекуле |
Ргия сопряжения – энергия стабилизации ароматической системы в бензоле. |
Ароматичность –
Общие критерии ароматичности –
Правило Хюккеля:
Д и - и п о л и я д е р н ы е а р о м а т и ч е с к и е у г л е в о д о р о д ы | ||
нафталин | антрацен | фенантрен |
Г е т е р о ц и к л и ч е с к и е 5- и 6- ч л е н н ы е а р о м а т и ч е с к и е с о е д и н е н и я | ||
пиррол | фуран | тиофен |
индол | азолы | пиридин |
хинолин | Небензоидные ароматические структуры | |
ПОЛУЧЕНИЕ:
В природе:
Синтез:
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
1. Электрофильное замещение (механизм, правила ориентации, согласованная и несогласованная ориентация):
a. Галогенирование
b. Нитрование
c. Алкилирование
d. Ацилирование
e. Сульфирование
f. Дейтерообмен
2. Гидрирование кольца
3. Радикальные реакции – галогенирование
4. Нуклеофильное ароматическое замещение
5. Окисление гомологов бензола
Галогенпроизводные
1) Алифатические галогенпроизводные
Номенклатура, изомерия
МЕТОДЫПОЛУЧЕНИЯ
В природе:
Синтез:
· Галогенирование углеводородов
· Замещение гидроксила на галоген
· Присоединение галогенов и галогенводородов по кратной связи
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
· Замещение галоида на гидрокси-, амино-, циано- и нитрогруппы
· Отщепление галогенводорода
· Галогеналканы с металлическим натрием и магнием
c
Н у к л е о ф и л ь н о е з а м е щ е н и е у н а с ы щ е н н о г о а т о м а у г л е р о д а | |
Мономолекулярный sn1 | Бимолекулярный sn2 |
Нуклеофильность –
Основность –
Карбениевые ионы –
c
РЕАКТИВЫГРИНЬЯРА
Получение | Свойства |
2) Непредельные галогенпроизводные
Хлористый этил | Хлористый винил | Хлористый аллил | |
АРОМАТИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ
· Введение галогена в кольцо
· Введение галогена в цепь
· Подвижность галогена, связанного с бензольным кольцом
Спирты, фенолы
ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Гомологический ряд, номенклатура, изомерия.
Физические свойства. Влияние ассоциации на физические свойства.
МЕТОДЫПОЛУЧЕНИЯ
· Гидролиз галогенпроизводных
· Гидратация олефинов
· Восстановление карбонильных соединений
· Восстановление кислот
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
· Реакции с водородом гидроксильной группы:
o Образование алкоголятов
o Реакции с магнийорганикой
o Ацилирование
· Реакции с участием всей гидроксильной группы
o Замещение гидроксила на галоген
o Дегидратация
o Образование простых эфиров
· Окисление
Кислотные свойства спиртов:....
Свойства | I спирты | II спирты | III спирты |
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ
Изомеризация в карбонильные соединения
МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
Этиленгликоль | Глицерин | |
Получение | ||
Свойства | ||
Применение |
ФЕНОЛЫ
· Красивый
· Ядовитый
ПОЛУЧЕНИЕ
! – взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца
Фенольный гидроксил | Спирты | |
феноляты | Простые эфиры фенола | Сложные эфиры фенола |
ЗАМЕЩЕНИЕ В ЯДРЕ: ГАЛОИДИРОВАНИЕ, НИТРОВАНИЕ, ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА. ГИДРОХИНОН, ОКИСЛЕНИЕ ФЕНОЛОВ В ХИНОНЫ. ХИНОИДНАЯ СТРУКТУРА КАК ХРОМОФОРНАЯ ГРУППА.
Нитросоединения
Нитропроизводные предельных у/в | Нитропроизводные ароматических у/в | |
примеры | ||
физические свойства | ||
методы получения | ||
хим свойства | ||
НИТРОГРУППА
· Строение
· Влияние на распределение электронной плотности
ВОССТАНОВЛЕНИЕ
Амины
Карбонильные соединения
Карбоновые кислоты и их производные